他一邊拼命拍戲，一邊把掙來的錢投到形形色色的生意；希望早日實現財富自由，不用再這麼辛苦……
一、
吳孟達是福建人，1953年出生在廈門鼓浪嶼。
福建人喜歡冒險、天生喜歡做生意。
吳孟達（左一）
吳孟達父親早年來到香港，從店員幹到藥材店小老板，有意讓身為長子的吳孟達接手自家商店，但年輕時候的吳孟達非常叛逆，歪打正著做起了演員。
英年景名，開始放飛自我、花錢如流水，套現信用卡、借私人高利貸，最後背上30萬債務、人人避而遠之。六個江湖老大上門追帳、想跳進水塘卻沒那個勇氣。
走入絕境，吳孟達浪子回頭，三年裡戒賭、戒酒、戒掉夜生活，終於重新為自己正名、成了香港電影界的黃金配角，單在90至94年片酬收入就超過2000萬，巔峰期年入千萬，日後北上大陸打拼、每年收入都有四五百萬。
吳孟達年輕時找人算命，對方說他「一生財富用不盡，桃花不斷，貴乎自然」。1976年，吳孟達與麥玲玲結婚、生下雙胞胎女兒，1989年，與師妹盧少慈走到一起、誕下一名女兒，1993年，在新加坡拍《花田喜事》、與大馬小姐侯珊燕相戀，1996年有了女兒吳楚妮、2003年有了兒子吳韋倫。
吳孟達一直擔負著三任妻子、五名子女的生活，他為人又比較豪爽，朋友夥伴一起吃飯遊玩、從來都是搶著買單，多的時候每月開銷過百萬。忙的時候接戲從不間斷、早中晚都在不同的劇組，吳孟達也不願總是這麼辛苦、想做生意早點實現財富自由。
賣過補酒，搞過玉石、羊胎素，辦過傳呼臺，開過餐廳，炒過樓盤、商鋪，買過股票……做過的生意挺多，但總是不得門路，將拍戲掙來的錢源源不斷地投進去……
二、
1991年，吳孟達在天津認識了一個「能人」，介紹他做BP機傳呼業務。
吳孟達便拉上周星馳，每人出資500萬港幣，在天津成立「星吳通訊」，但拍戲很忙、並沒時間管理。最初經營地還算可以，不久後電話開始普及、傳呼臺便沒了市場，生意慘淡、吳孟達只好收手，感覺對不住周星馳、又出500萬回購了對方的股份。
通訊公司沒做成，吳孟達又跟朋友搞起了大補酒、羊胎素和玉石生意。
彼時吳孟達是永盛電影的賣座紅人、跟永盛老板向華勝走得很近，經常帶上大補酒找向華勝談合作、順便推羊胎素和玉石項目。作為生意場上的行家裡手，向華勝對吳孟達的生意並不感冒，直接給他上課：做生意要麼親力親為，要麼有一個非常信任的人幫你管理，你兩樣都不占、做什麼鬼生意？還是專心拍戲吧。
向華勝自然沒有入股，不過做人情買了100瓶大補酒。接著吳孟達又托人找到周潤發，但周潤發以對投資沒興趣為由婉拒。
三、
1992年，吳孟達在北京拍《蘇乞兒》的時候，有人介紹他買四合院，當年的四合院只要200萬港幣一套，不過買下後需要找人代持、還要簽一份公正協議，吳孟達嫌麻煩就沒買、錯過了低價入手四合院的良機，現在四合院一套隨手就是上億。
1998年，吳孟達在橫店拍戲，那時當地最繁華的萬盛街、三層商鋪一棟還不到10萬，隨便接一部戲的片酬就買好幾棟，但是吳孟達沒買、又錯過了當地房價起飛的窗口。
相比吳孟達，周星馳在投資房產上頗有心得，延續入手幾套豪宅賺得盆滿缽滿，周星馳曾介紹做豪宅的朋友給吳孟達認識，但吳孟達不習慣跟富豪打交道、更喜歡跟老朋友打交道，賺不到那份錢。
不過，很講情分的吳孟達給兩位前任都買了房子，自然沒把升值計算在內。此外，吳孟達曾與友人一起出資5000萬，在新加坡、馬來西亞、香港買了不少商鋪，每年的租金收入也有二三百萬。
四、
1999年，吳孟達與兩名合夥人在北京開了一家「山頂茶餐廳」，面積有500多平米，彼時租金、人工費便宜，一共才花了100多萬。這家主打粵菜的茶餐廳小有名氣，頭幾年還挺紅火。然而好景不長，03年非典發生、門庭冷落，第二年就撐不住倒閉了。
接著，吳孟達又與友人合作「衡山匯」餐廳，在北京、上海開了有六家分店。這次也是主打粵菜，吳孟達說，曾志偉、成龍、劉德華、周潤發來內地都會過去坐一坐。據稱，吳孟達是這家餐廳的第二大股東、占有20%股份。
吳孟達曾在南京水西門投資一家KTV，後因沒時間打理、賠本轉讓。
吳孟達也炒過股，不過是由弟弟幫忙。吳孟達弟弟之前在銀行上班，98年金融危機被裁員、沒想到靠炒股翻身，幾年時間掙到上億身家、住進淺水灣豪宅。吳孟達拿出幾十萬給弟弟打理，每年都有分紅、最多一次收到七八十萬。
吳孟達還做過鮑魚生意。他可謂是與鮑魚有緣，少年時在父親店裡幫手就接觸鮑魚，後來跟周星馳拍戲時喜歡一起吃鮑魚罐頭，吳孟達在香港開過鮑魚門市，在2013年無線藝員三期畢業40年聚會上、就是吃的吳孟達提供的鮑魚。
五、
2014年，吳孟達在河北石家莊拍戲時感染風寒、引發心臟衰竭進ICU。恢復後將名下房產出售變現、並立下遺囑。
據悉，吳孟達一直負擔著三任妻子和五名子女的生活費用，每月開銷近30萬。雖然幾名女兒都已成家立業、但是幼子尚小。康復後、吳孟達不顧年事漸高，依然常常接告示。
內地娛記宋祖德稱，吳孟達片酬開價不高、為80萬左右，出演《流浪地球》、片酬只要20萬。
先後參演了吳京的《流浪地球》、王寶強的《少林寺之得寶傳奇》、《新烏龍院之笑鬧江湖》、《真假美猴王之大聖無雙》等。
遊戲代言。2019年，吳孟達以200萬代言了一款遊戲廣告，「三分鐘神裝到手，BOSS隨便打，裝備全屏爆……」
直播帶貨。2020年8月，吳孟達參與某直播平臺的明星帶貨活動，但是效果不太理想。據稱有大米銷售商付了15萬坑位費、最後隻賣出九單（有兩單還是自己人下的），有商家付了100萬坑位費、但是產品並沒播出，還出現了一筆800萬的合同糾紛。
吳孟達已經上了年紀，或許對許多協議細節並不清楚、也等於是間接背鍋。
尾聲：
今年2月，某衛視播出了吳孟達在綜藝節目上的最後亮相。2月27日下午5時，吳孟達在香港沙田仁安醫院去世。據稱病重期間每日醫藥費近百萬。
因為早年投資多項生意、並不是很理想，拍戲48年的吳孟達留下的遺產、並沒外界想像的豐厚。
對於吳孟達身家傳言，生前好友辟謠說沒有5000萬，據稱吳孟達遺產在千萬左右，一半留給妻子候珊燕，一半留給5個子女平分。