人人都想抓住青春，但卻無奈讓其從指尖縫隙流逝而去。短暫的青春中，美好的回憶永遠繚繞心頭，初戀的懵懂也成為記憶中抹不掉的一抹重色。
小水是國中一年級中一名相貌不出眾，成就也不優異的普通女孩，但卻喜歡上了同校帥氣的高一男生阿亮。
剛開始還對死黨閨蜜們閉口不談，之後卻按捺不住內心的喜歡，開始偷學閨蜜的玄學，嘗試讓阿亮學長注意到她。期間她的各種反常行為也被閨蜜發現，小水也不得不承認自己喜歡阿亮學長，閨蜜們也開始幫忙讓小水變得漂亮來吸引阿亮學長得注意。
從聽聞阿亮因為自己和高年級同學產生沖突，慌不擇路地跑回學校找到紐扣
希望參與舞蹈劇表演，卻誤打誤撞加入小茵老師的話劇團，並遇見自己一直喜歡的阿亮學長，而在老師大力宣傳下，大家也開始注意到小水參演的話劇。
在缺人的情況下，小水又被小茵老師臨時安排為軍樂指揮。日復一日的練習也只為能離阿亮學長再近一些。
在小水的努力下，她在初三時成為了學校中名副其實的風雲人物。
在此期間，阿亮的好朋友——阿拓，也在話劇排練時開始喜歡並追求小水，但因為內心喜歡的一直是阿亮學長，小水並未答應和阿拓在一起。
臨近畢業時，小水懷揣忐忑，向阿亮學長表達了自己的心意。
「阿亮學長，我有話想對你說。我很喜歡阿亮學長，已經喜歡三年了。我所做的一切我的努力改變自己都是為了你。我去參加舞蹈社，去演話劇，去當軍樂隊指揮，努力讓自己學業進步，都是為了你。但我現在才知道，我最該做也早就該做的事情，就是親口對你說，我喜歡你。」
但此時的阿亮學長已經私下答應過阿拓不能和小水談戀愛，並且已經和他同班的小彬學姐在一起了，兩者之間也就此錯過。
而鏡頭一轉，此時的電影情節又出現了讓人記憶深刻的一幕。
阿亮學長在冰箱裡拿出了最初小水悄悄送的已經融化的巧克力、記事簿裡也貼滿了小水每次的照片、記錄著原本用來送給小水的玫瑰花。
此刻也突然明白阿亮其實一開始就注意到了小水，只是礙於各種原因，兩者之間一次又一次地錯過。
鏡頭一轉，十多年過後，小水成為了設計師，阿亮學長也成為了電影中和小水在戀人測試中最匹配的「藝術家」。兩人在採訪節目中也終於告別了遺憾，互相表明了心意。
其實從電影開頭的暹羅博物館展覽處的照片鏡頭，到之後的幾處特寫，都暗示了阿亮對小水的愛戀，並為之後兩者之間的「重逢」埋下了伏筆。阿亮學長在對攝影作品介紹時就說到:「我最注重的，其實是眼睛。」，而隨後鏡頭展示照片中的眼睛，仔細觀看，不難發現就是小水的眼睛。
這部初戀題材的電影中，穿插著各種友誼、情感。作為早期的啟蒙電影來說，各種細膩的表達和情節設計，到現在也不仍不過時。青澀的青春是每個人都經歷過的，影片採用唯美的鏡頭輕描淡寫地把藏在每一個人記憶深處的經歷投射在小水和阿亮兩個人身上，重溫初戀的甜蜜與酸澀。
>重拾泰影《初戀那件小事》