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在《動漫航海王》中，路飛並不了解男女之間的愛情，但他非常魅力化。所有和他接觸過的女人都會被路飛自己的安全感所吸引。像娜美、羅賓和薇薇這樣的漂亮女人只是和路飛有著同伴之間深厚的感情，而她們另外的一些人對路飛是有感情的，並向路飛求婚。
第一次：她是被亞爾利塔求婚的，亞爾利塔是路飛最初的對手。巧合的是，她得到了滑滑果實，成了一個「光滑的人」。此外，她還改變了她的外貌和體型。就像整容一樣。當亞爾利塔再次見到路飛時，她向路飛坦白了，並想成為未來的水行俠妃。不幸的是，她不是路飛的那盤菜。
第二次：女帝漢庫克 求婚全名是博雅·漢庫克。漢庫克是橡膠工業之父。看七來是尾田特意為路飛安排的未來妻子。而女帝也不止一次幻想並花癡想跟路飛結婚，但路飛並沒有考慮那麼多也不知道。當然，女帝屬於那種越挫越勇的，所以她絕對是不會放棄路飛的人，相信路飛如果結婚最有可能的人一定是女帝了。
第三次：被蘿拉求婚的。蘿拉有個綽號叫「求婚的蘿拉」。根本嫁不出去，她喜歡直接向別人求婚，但最終遭到4451次拒絕。路飛就是最後一次的那位。當然蘿拉也不是一個普普通通的海賊。她是四皇大嬸的第二十九個女兒。由於對大嬸的政治婚姻不滿，出海當了海賊。路飛拒絕了蘿拉，實際上也是直接拒絕了四皇的好意了。
第四次就是瑪格麗特這個弓箭手了 路飛是瑪格麗特這麼大以來遇到的第一個男人，她也被這個男人的勇氣魄力所吸引。在長期的關係中，瑪格麗特對路飛的感情是以一種非常委婉的方式表達給路飛的：「如果我們這樣相處，我會和你有感情的。」路飛聽到這話，並沒有直接拒絕，而是愣住了很長時間。路飛是除了瑪格麗特都直言拒絕的，唯獨瑪格麗特。路飛離開了，瑪格麗特也告訴路飛說你小子別忘了回來，路飛也答應了。
第五次：她是被蕾貝卡求婚的。蕾貝卡、白星和薇薇都是王國的公主。他們對路飛菲也有很深的感情。只有蕾貝卡想讓路飛做王國的女婿。當路飛抓住麗貝卡時，蕾貝卡說：「你想怎樣隨便你！」！這最有可能就是求婚的信號。很遺憾，蕾貝卡還沒有路飛的便當好吃。不過，尾田也表示，海盜王的世界里不會愛情方面的事情。但最終誰是王妃？目前最有氣質可能性最大呼聲最大的應該就是女帝漢庫克了，而女帝也確實有水行俠妃的氣質，不知道小夥伴們覺得會是誰呢？
>航海王：路飛被人多次求婚，一次差點答應，一次拒絕了四皇的好意