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成功詮釋《敗犬女王》中的深情學長宋允豪,還有《犀利人妻》中為了追求「真愛」而背叛妻子的「負心男」溫瑞凡,溫昇豪的演藝之路卻不如我們所見的一帆風順。大學時期已確立將演戲當成一輩子的職業,於是除了在中影當導演助理,也接拍了大約四十馀支廣告片工作,經常在電視螢幕上曝光,但在出道初期四處碰壁,更經歷過臨時接到換角通知。當兵退伍後曾與朋友合資開燒肉餐廳,因經營不善而結束營業;結束餐廳工作之後,接下旅遊節目《全球玩家》的主持工作,再度回到演藝界。
主持《全球玩家》,使溫昇豪的氣質吸引了《危險心靈》導演易智言的注意,指名要他來試鏡,接演劇中「詹老師」一角。2008年,溫昇豪首次主演電影《一八五九》,為了演活主角吳湯興,更苦練客家話,電影上映後獲得廣大迴響。
2009年,溫昇豪的演藝事業攀上高峰,除了《敗犬女王》的成功,讓他獲得「學長」稱號;同年接拍《那一年的幸福時光》,把傻里傻氣的「江陳博」一角詮釋到位,讓大家看見不一樣的溫豪昇,也開拓了自己的戲路。2011年,《犀利人妻》里的負心男「溫瑞凡」除了讓溫豪昇在台灣人氣更上一層樓外,劇集出色的行銷也讓他開拓了在亞洲的知名度。
曾多次獲金鐘獎提名,自2008年起,連續4年憑《大將徐傍興》、《敗犬女王》、《那一年的幸福時光》、《犀利人妻》分別獲得戲劇節目最佳男主角及戲劇節目最佳男配角的提名。2016年遠赴新加坡拍攝該國建國50年紀念戲劇《星月傳奇》,更憑該劇獲得國際艾美獎最佳男主角的提名,演技備受肯定。
除了演戲跟主持之外,曾在2010年發行《遇見真實的剎那:溫昇豪北海道文字影像書》,用文字與粉絲交流。多才多藝的溫昇豪也於2013年轉戰歌壇,發行首張EP《James Wen 溫昇豪》。主打歌〈何苦〉還特別邀請林夕和Christopher Chak量身打造,更成為其主演的偶像劇《金大花的華麗冒險》指定插曲。
在個人生活方面,曾和隋棠、楊謹華、朱芯儀等多位女星合作,但溫昇豪卻對感情始終如一,在2013與交往19年的圈外女友結婚,二人育有一女「小晴天」。曾在訪談時透露「老婆常會偷看手機,會笑沒有女生找我,說我沒行情」,表示老婆對他工作的包容、體諒正是愛情長跑多年的關鍵原因。
近年溫昇豪把主要市場移到大陸,曾表示「還是要『服務』比我資淺的小鮮肉,畢竟人家是主角」,吐露至大陸發展的心酸。不過面對演藝圈瞬息變化的特點,溫昇豪保持正面心態,持續增進自我價值,更加讓人期待他日後的表現。2月22日是他40歲的生日,就讓我們祝福他生日快樂,家庭和睦、再創演藝事業顛峰。