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8月13日訊今日，騎士官推公布2019-20賽季球隊的完整賽程。揭幕戰將於台北時間10月24日客場挑戰魔術，收官戰則將於4月16日客場挑戰老鷹。新賽季共有1場ESPN直播的比賽和2場NBATV直播的比賽。
騎士新賽季共有13個背靠背的比賽日，其中包括6個客場前往客場的背靠背比賽日。在1月10日至19日的六連客過程中包括兩場背靠背的比賽（14日客場挑戰湖人、15日客場挑戰快艇；18日客場挑戰灰熊、19日客場挑戰公牛）。
重點比賽：（均為台北時間）
11月26日主場迎戰籃網；
12月21日主場迎戰灰熊；
3月27日主場迎戰湖人。
以下為騎士新賽季的完整賽程：
