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大學時，蘭多夫在有三個日後NBA球員的密歇根州大主打第六人，雖然大部分的聚光燈給到了隊友扣籃王傑森-理查德森，但在不到20分鐘出場時間里，蘭多夫場均就能拿10.8分6.7籃板，因此在選秀前一度非常被看好，甚至一度擠進前五。但是後來，蘭多夫被發現身材數據作假（報名身高2.08米但實際只有2.03米），加上大學時期密歇根州大教練佐伊為他量身定做的聯防在NBA的試訓里破了相，使得蘭多夫的順位一路被看低，最後直接跌出樂透區。
不過很快，蘭多夫就用他的表現證明NBA這套只看完美上限的選秀思路有多錯誤，盡管沒有護筐防守笨拙，但當時還不是很胖的蘭多夫用自己柔和的中近筐手感和近乎於bug的前場籃板，在拓荒者的超豪華前鋒群里擠出了屬於自己的出場時間。
「蘭多夫跑不動，隊內的賽跑他誰都贏不了，同時也跳不高，連一本電話本都跳不過去，他的手也很小，你和他握一次就知道了，特別窄特別小的手」拓荒者當時助教貝諾說。「但他手感好到不可思議，而且他對比賽的感覺非同一般，總能找到辦法從防守對抗中找到出手空間。」
2003年首輪打小牛的季後賽成為蘭多夫最早的成名戰，連輸三場之後，忍無可忍的奇克斯教練把蘭多夫拿上先發，與戴爾-戴維斯和拉希德-華萊士一起組成先發三塔，然後趁著小牛隊放鬆之際連扳兩場。第六戰，老尼爾森打算以其人之道還治其人之身，也上了諾維茨基+拉弗倫茨+布拉德利的三塔應對，結果三個人加起來還沒蘭多夫一個人得分高，拓荒者差幾乎就要成為NBA歷史第一支0-3之後大翻盤的球隊。
但是第七場，納胡拉的先發還是讓小牛笑到了最後，不過盡管輸球，但蘭多夫先發四場比賽場均20.5分11籃板（4前場籃板，這也是壓制小牛快攻的利器），命中率52.6%，成為了整個系列賽最亮眼的存在。
而也正是這樣的表現，讓拓荒者在新賽季下定決心交易拉希德-華萊士，扶正蘭多夫成為球隊核心。
不過突然被扶正當了帶班老大，少年得志的蘭多夫（當時22歲，比爾西蒙斯甚至一度把他的交易價值排在了文思-卡特之前）馬上就不知道自己姓什麼了，酗酒藏毒超速訓練遲到，加上傷病影響，儼然一副騙到大合同就醉生夢死的亞子，於是幾乎每個季度都被國內方興未艾的籃球媒體和球迷領袖點名為「毒瘤」，直到2007年被羅伊怒噴以後離開拓荒者。
事後蘭多夫對媒體表示自己早年的單親家庭影響是造成自己墮落的原因，「14、15、16歲是對人非常重要的年紀，在當時沒有人來告訴我什麼是對的什麼是錯的。」不過從客觀角度來講，這更像是他在三十歲以後回憶青春年少時的甩鍋行為（拜托NBA里單親家庭出來的還少嗎？），事實上蘭多夫從菜鳥賽季開始就曾因為酗酒鬧事被逮捕過，之前只不過因為在拓荒者那個還算不錯的大環境下（全隊都有爭冠壓力）有所收斂罷了，所以等到成為老大放飛自我，墮落幾乎是必然。
「就是來錢太快了，他只是幹了年輕人經常乾的蠢事」拓荒者的經理約翰-納什說「蘭多夫其實不太在意自己的職業生涯如何如何，他更在意別人怎麼看他。」
更深層次的影響可能來自於他的家鄉印第安納州馬里昂——這個地方在美國內戰前曾經是一個黑人白人相對和諧的小鎮，但在30年代，3K黨開始影響這個地方，隨後一起震驚全美的案件發生：白人克洛德-德特和他的女友被三個黑人搶劫殺害，隨後三名嫌疑人被當地暴動的白人抓捕並施以私刑，其中兩人在被圍毆後吊死在一棵樹上，結果這件事被記者拍下，一大群白人在兩個黑人屍體下狂歡的畫面成為了美國的時代記憶，而馬里昂這個小鎮的氣氛也被就此改變，種族主義和黑人白人的對立情緒對所有成長在這的人都產生了難以言說的影響。
蘭多夫在後來接受《體育畫報》採訪談到家鄉時經常語焉不詳的表示「某些東西」對自己有很大的影響，但卻從不明說（原文：「It’s everywhere you go,」 Randolph said. 「That really hurt me.」 He never elaborates on what 「it」 is, but maybe 「it」 laid the foundation for another of Randolph’s lifelong beliefs: Good and bad exist everywhere.），而這可能正是他日後為什麼會在波特蘭這座白人人口占78%的城市中行為乖張的原因，達雷爾-瓦倫丁80年代曾經在拓荒者隊效力，後來成為了球隊的管理層之一，他在後來就表示蘭多夫在初到拓荒者時表現的非常不適應，「他這個體型和膚色在波特蘭太顯眼了，我不認為他當時理解自己所處的環境是怎麼回事。」
而在蘭多夫菜鳥賽季做過他隊友的史蒂夫-科爾也表示，拓荒者原本就不太穩定的更衣室給蘭多夫造成了很多不好的影響——當時球隊的核心是桀驁不馴的拉希德，隊里還有個總是拉著一張別人欠他200塊錢長臉的皮蓬，態度冷淡的薩博尼斯，除此之外還有大學時就因暴力和強姦未遂進過局子的威爾斯，還有知名的所謂「科比終結者」魯本-帕特森等等……
「這支球隊就是各種危險因素的混合」科爾說「當時作為新秀蘭多夫是遇到過麻煩的，這可不像是到馬刺和鄧肯帕克一起打球。」
2003年，蘭多夫曾經在一次訓練中和魯本-帕特森大打出手，而他的隊友甚至都說不清蘭多夫動手的原因更多是出於憤怒還是恐懼，「我當時在訓練里搶斷得手，回頭就看到他們打成一團」小飛鼠斯塔達邁爾回憶稱。而根據波特蘭當地記者坎紮諾的回憶，帕特森一直對蘭多夫不爽，而這次互毆事件發生在拓荒者全隊去戴爾-戴維斯家里玩之後一周，在那次聚會里「蘭多夫躲了起來，因為帶了槍的帕特森曾經威脅會開槍打他。」
「當時不只是蘭多夫，全隊都有各種問題，當地警方曾經有一個統計，在該賽季拓荒者隊全隊都沒有一個人蹲局子的最長連續時間是多少，結果是17天。」另一位記者奎克這樣說。
這或許就能解釋，為什麼長期以來一直被媒體包裝成「垃圾」「毒瘤」「廢物」的蘭多夫，在來到孟菲斯以後會成為完全另外的一個人。
灰熊隊當時的總經理華萊士最開始只是把引進蘭多夫當做一場賭博，但他很快意識到自己可能賺大了——他發現在全隊出去吃飯的時候，蘭多夫和球迷合影簽名的時間比吃飯還要多，然後他對待隊內的所有人都很和善，哪怕是短工龍套。
孟菲斯相對寬鬆（或者說無人問津）的媒體環境顯然讓蘭多夫如釋重負，而這也終於在球場上得到了體現，他和小加索爾形成了一個其妙的組合——兩個人在攻防兩端都成為了對方的互補，加上灰熊隊非常有特點的鋒衛線配置，灰熊隊開始成為NBA里風格最獨特的球隊。
而蘭多夫則成為了這支球隊的門面人物之一，2011年季後賽，他在馬刺的內線為所欲為，成為球隊下克上晉級的關鍵，尤其是他G6第四節他連斬17分，徹底把馬刺釘在了黑八的恥辱柱上。
（馬刺大部分時間是用麥克戴斯和斯普利特這些人來懟蘭多夫，雖然麥克戴斯防的已經很好了但蘭多夫手感好到瘋狂，到最後鄧肯再頂上時已經控制不住局面了）
隨後2012年蘭多夫遭受了右側內韌帶撕裂休息了兩個半月，復出後本來就不快的速度徹底成了拖累，失去了場均20分的能力，2013年蘭多夫在西決被邦納防死，2014年首輪打雷霆又在G7生死戰前遭到禁賽，2015年他們2-1領先勇士隨後東尼-阿倫受傷……
所以這可能就是蘭多夫和灰熊的命，作為西部的最佳陪襯，他們一直是聯盟中最特立獨行的存在——他們沒有統治一個時代，卻一直是聯盟邊陲的的狠角色。2016-17賽季，蘭多夫改打第六人場均14+8，最佳第六人排名第三，很多人認為這是大多數媒體都沒有發現蘭多夫這個賽季改打第六人造成的冤假錯案，不過這也是蘭多夫最後的精彩了，在和灰熊和平分手之後，蘭多夫在國王湊合了一個賽季，最終帶著生涯18578分和10203個籃板的數據宣布退役。
整個生涯，蘭多夫只入選過一次NBA最佳陣容三陣，04年的一個進步最快獎，以及灰熊時期的兩個全明星，要進名人堂可能很難，但黑熊的形象，可能會留在經歷過那個時代的球迷心中很久很久。