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10月22日訊根據The Athletic記者Peter Edmiston的報導，一些了解灰熊想法的消息人士透露，灰熊不會執行約什-傑克遜新秀合同里2020-21賽季的球隊選項，但是如果一切進展順利的話，這不會妨礙灰熊在新賽季後續約傑克遜，灰熊有足夠的薪資空間。
Edmiston被告知，不執行傑克遜新秀合同里2020-21賽季的球隊選項是之前灰熊與傑克遜商討過的，在訓練營開始前，傑克遜和灰熊商討過一個基本框架，其中包括傑克遜新賽季從NBA發展聯盟打起，以爭取贏得在灰熊出場的機會。
2019年7月4日，灰熊用凱爾-科沃爾和傑文-卡特與太陽完成交易，得到傑克遜、丹東尼-梅爾頓和選秀權。
上賽季常規賽，傑克遜場均出場25.2分鐘，得到11.5分4.4籃板2.3助攻，投籃命中率41.3%，三分命中率32.4%。