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1999年5月，第一次見到馬雲時，蔡崇信是代表總部設在瑞典的AB投資公司去看要不要投資馬雲的，此時的蔡崇信已是年薪580萬（當時為70萬美元）的高級白領，主要負責AB投資公司在亞洲的私募股本業務。
那時，馬雲連公司都還沒有，只有一個運行了幾個月的網站。蔡崇信第一次參觀阿里，就被眼前的情景驚呆了：黑壓壓坐著20多人，地上滿是床單，一群著了魔一樣的年輕人在那里喊叫著、歡笑著，仿佛一個吃大鍋飯的大家庭。蔡崇信很喜歡這種氛圍，也佩服馬雲從中展示的領袖魅力。
而且，在最初的接觸時，馬雲的一個舉動讓蔡崇信非常感動，也使他更加堅定了加入阿里的信心。「我見過他們18個創始人，都是馬雲的學生，一群沒出過國的人，但個個精力旺盛，龍精虎猛，感覺很奇特。我跟馬雲說，你把股東名單發我，我給你註冊公司，馬雲就發來了傳真，18個人都在上面。雖然他們都是馬雲的學生，但馬雲把他們看作創始人和夥伴。與同伴分享，這在創始人中可不常見，我就動心了。」蔡崇信後來回憶說。
蔡崇信認為：「跟誰幹，跟人的感覺，有沒有操守，品格如何，值不值得信任，有沒有友情。如果覺得對方會照看你，你就有縱身一躍的勇氣。我絕對相信人的因素。」
正是基於這樣的認知，1999年末，蔡崇信對馬雲說：「你要成立公司，要融資，我懂財務和法律，我可以加入公司幫你做」。馬雲聽到後簡直不敢相信：「你再想一想，我付不起你那麼高的薪水，我這里一個月只有500塊薪水。」用馬雲開玩笑的話就是：蔡崇信可以買下十幾個當時的阿里巴巴。而蔡崇信很堅定：「我已經想好了，我就是想加入創業公司，跟一批人共事。」從此，蔡崇信脫下名牌西裝，卷起袖子加入了這家讓人沸騰的創業公司。
蔡崇信加入前，馬雲曾進行過37次融資嘗試，但無一例外的都失敗了，外界不相信馬雲的夢想，甚至說他們不相信馬雲這個人。蔡崇信加入後，總共幫馬雲做過4次重要增資。第一次是說服高盛領銜向阿里投資500萬美元，其中包括蔡崇信的老東家AB投資公司。第二次是說服日本軟銀的孫正義向阿里投資2000萬美元。第三次是幫阿里拿到軟銀、富達投資、GGV共計8200萬美元的投資。第四次是幫阿里收購雅虎中國，雅虎投入10億美元現金和雅虎中國價值7億美金的資產獲得阿里40%的股份。可以說，每一次融資都讓阿里脫胎換骨。不僅幫阿里巴巴擺脫了生存危機，還幫助阿里巴巴奠定了中國第一大電子商務的寶座。
目前的蔡崇信已身價數百億，成為阿里巴巴當之無愧的二號人物。可以說，1999年蔡崇信那個冒險的決定，改變了阿里的命運，改變了馬雲的命運，當然，也改變了自己的命運。
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