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創辦微軟、熱愛搖滾、球隊老板、專注慈善，艾倫的一生涉足很多領域，蘋果CEO蒂姆·庫克稱其為「先驅」， 亞馬遜CEO貝索斯表示「他的創造激情感染了許多人」。 艾倫隨後繼續就讀於華盛頓州立大學，但於1974年退學，並在波士頓的霍尼韋爾公司找到一份工作。在那里，他開始糾纏在附近哈佛大學學習的蓋茨，想要說服他退學，投身於新興的PC革命。
蓋茨最終同意。他們於1975年共同為Altair 8800開發了BASIC軟件。Altair 8800是一款笨拙的台式機，套裝價格為400美元。
兩人隨後搬到了新墨西哥州Albuquerque，靠近Altair的生產商，並成立了一家公司。將公司稱作「Micro-soft」是艾倫的主意，這個單詞是「微機」（microcomputer）和「軟件」（software）兩個單詞的結合體。後來，名稱中的連字符被刪除，最終成為了「Microsoft」。
在微軟成立的前8年時間里，艾倫負責公司的技術經營，這使他成為了少數幾名開發早期軟件例如MS-DOS和Word的人之一。正是這些軟件推動了PC革命，並讓微軟走上巔峰。
在2011年出版的回憶錄中，艾倫表示，他負責了微軟公司的命名，並設計了有兩顆按鈕的滑鼠。這本書中還說，艾倫在微軟的工作被低估，而蓋茨對公司的控制權超過了他應得的程度。該書在出版後引發一些爭議，但最終艾倫和蓋茨似乎仍是朋友，並在兩年後一同合影。
蓋茨和鮑爾默隨後表示道歉，但損害已經造成。艾倫離開了微軟，但繼續留在公司董事會直到2000年。
在接受放療之後，艾倫從癌症中恢復過來。然而，他在2009年被診斷又患上了非霍奇金淋巴瘤，即另外一種血液癌症。2010年4月，他的病情有所緩解，但到2018年，病情又復發。
艾倫一直持有微軟的股份。1986年，在微軟IPO（首次公開招股）之後，他持有公司28%的股份，立刻成為百萬富翁。
根據《福布斯》的數據，艾倫的財富於1999年底達到頂峰，當時約為300億美元。然而在2000年互聯網泡沫破滅之後，微軟股價大幅下跌，而其他一些未能盈利的投資也對其財富造成了影響。
2018年10月，《福布斯》可能艾倫的財富為217億美元，在全球富豪榜上排名44。
艾倫擁有42項美國專利。他喜歡把自己定位為技術方面的遠見卓識者，推動了微軟早期的成功，並在互聯網出現之前就預見了互聯計算的未來。
此外，艾倫還發起了多項慈善活動，這些活動隨後被整合到「保羅·艾倫慈善事業」旗下。根據艾倫公司網站提供的信息，他的「慈善貢獻超過20億美元」，而且他已經承諾將捐出大部分財產。
艾倫的妹妹喬迪·艾倫（Jody Allen）代表家人發表聲明：「我的哥哥在各個層面上都是個了不起的人。盡管大部分人都知道保羅·艾倫是技術專家和慈善家，但對我們來說，他是被深愛著的兄弟和叔叔，也是傑出的朋友。」
艾倫的一些慈善事業已經走上科學道路：2003年，艾倫成立了艾倫腦科學研究所，投入5億美元用於非營利性項目，目標是為科學家提供探索大腦工作方式所需的工具和數據。《福布斯》記者馬修·赫珀爾（Matthew Herper）稱其為「醫學界的曼哈頓項目」。
艾倫研究所總裁及CEO阿蘭·瓊斯（Allan Jones）表示：「保羅的遠見和洞察力一直激勵著我和其他許多人，無論是在以他名字命名的研究所，還是在他感興趣的其他許多領域。人們會非常想念他。今天，我們將履行我們的使命，解決生物科學領域的難題，在我們各自的領域帶來重要改變，以此紀念他的遺產。」
艾倫是一名搖滾愛好者
作為一名搖滾愛好者，艾倫擁有一支隨時待命的樂隊。他還花2.5億美元建造了一座博物館，紀念自己心目中的英雄吉姆·亨德里克斯（Jim Hendrix）。這所博物館隨後變成了由弗蘭克·蓋里（Frank Gehry）設計的音樂和科幻展覽館。
此外，艾倫還花了數百萬美元購買一批老式戰鬥機，並資助了第一枚進入太空的非政府火箭。他還收集了許多價值連城的文物，以及莫奈、羅丹和羅斯科的繪畫作品。
微軟CEO納德拉高度肯定了艾倫對微軟的貢獻，「保羅·艾倫對我們的公司、我們的行業、我們的社區所作的貢獻是不可磨滅的。作為微軟聯合創始人，他低調、堅持，創造除了富有魔力的產品、體驗和企業，繼而改變了世界。我從他身上學到了很多，他的求知欲、好奇心和對高標準的要求，將繼續激勵我和所有微軟人。我們的心與保羅的家人同在。願他的靈魂安息。」
R.I.P