2月27日，吳孟達病情急轉直下，隨後親朋趕往醫院見最後一面。緊接著好友田啟文在下午17點20分鐘，宣布吳孟達在兩分鐘之前去世，至於後續安排，還沒有具體的通知，但是達叔走得很安詳。
隨後，羅家英老師發朋友圈悼念，確定了消息。
回顧吳孟達的一生有一個人是繞不過去的，那就是周星馳。盡管星爺在得知達叔生病後，一直給予了關懷，還主動表示任何需要出力的，他都沒問題，都會來幫忙做。但無法再在達叔生前合作，終究還是留下了遺憾。
導演王晶曾在一個訪談節目中解析過吳孟達和周星馳在專業上的搭配，通過表演手法將二人做出區分，稱吳孟達為「下把」，而周星馳是「上把」，類似相聲屆的捧哏和逗哏。
在與周星馳合作期間，吳孟達也一直甘做「下把」，二人搭檔了近30部電影，大部分作品都在7分以上，直到2004年的《功夫》，這部周星馳時隔三年才推出的重要作品吳孟達竟然沒有參演。
《功夫》也成了吳孟達與周星馳關係的分界線，當時的媒體報導大多稱是周星馳以沒有新鮮感為理由拒絕了吳孟達的參演，雙方也都沒有第一時間出面反駁，不和傳聞越演越烈，之後周星馳和吳孟達就再也沒有合作過，似乎也正驗證了「老死不相往來」這一說法。
但其實這些年吳孟達還是有多次提及周星馳，就在2005年8月，也是《功夫》上映後一年，吳孟達去參加《康熙來了》，蔡康永有意無意問了一句：「香港演員你喜歡誰的演技？」
吳孟達停頓了一下，還是第一個說出了周星馳的名字，蔡康永也愣住了，直接就問了一句：「真的？」，吳孟達沒有多言，點頭回復：「真的」。
之後蔡康永和小S也不再避諱，多次提問有關周星馳的問題，吳孟達一一作答，並沒有任何異樣表現，還主動提及他和周星馳最後一次合作的電影《少林足球》，也提到自己很多時候是周星馳和其他人之間的緩和劑，連周星馳和媽媽吵架他都要去勸和一下。
直到蔡康永問周星馳對此會不會不耐煩時，吳孟達的回答才有了些別樣的味道，他笑著說：「他看我這張臉還是看得比較舒服一點吧！」
這麼看二人當時的關係應該是並沒有太大問題，只是不知為什麼周星馳本人一直沒有公開回應，倒是吳孟達多次給周星馳做出澄清，表示當初自己沒參演《功夫》是因為檔期不和。
2015年吳孟達在參加《魯豫有約》的時候，聊到會不會和周星馳再度合作，他說出了這句話：只要我不死，他還沒退休，我們還是匯合作。
此時11年過去了，事情終於說開，吳孟達和周星馳卻沒有回到從前，《功夫》之後周星馳逐漸減產，吳孟達卻依舊活躍，每次聊到娛樂圈的正面內容，他還是習慣性第一個說出周星馳的名字。
直到2019年1月2日，也是吳孟達生日這一天，在深度訪談節目《十三邀》中吳孟達卻說自己和周星馳真的有了「老死不相往來」的感覺。
當主持人問及為什麼一段珍稀的友誼會消失的時候，吳孟達是說不出原因的，他只是回想了一下，明明之前自己住院的時候周星馳還來探望，拍攝《美人魚》的時候也曾邀請自己去出演，可不知道從什麼時候開始，二人就不再聯絡了，也不再互相幹懷了。
很多網友看完這個訪談之後也只有一聲嘆息，感慨現實中很多友誼都是這樣變淡的，曾經親密無間的兩個人因為長時間的分離漸行漸遠，就算重逢也沒辦法再走到一起。
沒想到就在這個訪談曝光之後不久，1月20日周星馳在《新喜劇之王》路演上，首次公開聊起了和吳孟達的合作，說法和吳孟達一致，他邀請過吳孟達演《美人魚》，但最後還是錯過了，未來還是匯合作的，這時候距離他們最後一部搭檔作品《少林足球》上映已有18年時間。
後續接受媒體採訪時，周星馳也是用這套說辭反覆回應，可如果認真梳理時間點會發現，《美人魚》已經是周星馳2016年的作品了，和《新喜劇之王》間隔三年時間。
2021年2月，距離周星馳提及吳孟達又過去兩年時間，在綜藝《王牌對王牌》上觀眾又聽到了吳孟達那句熟悉的回應，可卻有了些許不同，他說：「只要我不死，他還沒退休，一定會有機會的」。
從「還是匯合作」變成了「會有機會的」，時間改變了太多，不由想到吳孟達再上《康熙來了》宣傳電影，那時候他剛從病痛中恢復，小S聽聞他一度被送到加護病房，突然問道：「達叔，你有甘心嗎？你的最後一部戲竟然不是和周星馳」。
當時吳孟達沒有給出答案，笑了笑轉移了話題，現在他也無法再給出回答，入行49年吳孟達把半生都奉獻給了演藝事業，在周星馳的電影之外他依然有很多經典角色，所以請把遺憾留給觀眾，達叔就帶著圓滿人生一路走好吧。
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