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董其昌是中國古代著名書法家，其書法風格與書學理論對後世產生了重大的影響。
董其昌書法
董其昌的楷書，深得顏書筆法變化之精髓，結字寬博，主體外張，但摒棄了顏書的筆畫分布均衡與字形方正等特點，再參以歐陽詢、徐浩諸家特色，配以清秀欹側之間架，體態稱健，筆法渾厚；用筆多澀進含蓄、將放而留之勢，有筆不盡意之趣。顯現出一種欹正相生、俊逸疏朗的新面貌。他的行書前期多變，後期以淡墨枯筆居多行氣疏朗，頗有返璞歸真、消盡火氣的意趣；結字以欲為正，筆法自然含蓄，寓變化於簡淡之中。在行書方面，他稱自己行筆無定跡，因而錯落之致，達到天真爛漫、一任自然、生秀淡雅的境界。
杜甫詩
在趙孟頰嫵媚圓熟的「松雪體」稱雄書壇數百年後，董其昌以其生秀淡雅的風格，獨辟蹊徑，自立一宗。明末書評家何三畏稱董其昌的書法:「天真爛漫，結構森然，往往有書不盡筆，筆不盡意者龍蛇去物，飛動腕指間，此書家最上乘也。」其行書代表作《杜甫詩》，中鋒行筆，圓轉自如，鋒芒隱顯間見點畫飛動，各具情態。筆致清潤，收束自然，藏多露少，筆意天真平澹，彰顯出儒雅秀逸之風，毫無暴烈怒張之氣，有很濃的《淳化閣帖》的意味。他從繪畫技法中借鑒墨法，一字之內濃淡相間，一行之間燥潤相雜，墨色的變化使書法的表現力更加豐富，全篇濃淡相間、疏密得法，像山花爛漫色彩繽紛。董其昌認為:「字之巧處在用筆，尤在用墨。」他將書法和繪畫中的技法結合起來，使作品獨具特色。在行款上亦頗見匠心行之間，上下疏密錯落，奇正相生，長短得勢，空白與墨跡掩映相襯，字里行間有一種閒適自然的情趣。康熙皇帝十分推崇董其昌的書法，稱讚說:「華亭董其昌書法，天姿迥異。其高秀圓潤之致，流行於褚墨間，非諸家所能及也。每於若不經意處，豐神獨絕，如清風飄拂，微雲卷舒，頗得天然之趣。」
淳化閣帖
董其昌書法中的疏淡韻味很值得稱道，可到了學董者那里卻變成了一種模式，且愈走愈下，對後世書法藝術的發展有一定的消極影響。盛行於清代的「館閣體」就是在其影響下產生的。「字須熟後生」「以禪入書論」「求率真之筆」「晉人書取韻，唐人書取法，宋人書取意」是董其昌的著名書論，這是歷史上第一次用韻、法、意三個概念劃定晉、唐、宋三代書法的審美取向。董其昌認為「畫與字各有門庭」，作為構成書法藝術的用筆法、結體法和章法之美存在於法度之中，而韻和意的美，作為整體的藝術感受卻存於法度之外，他的書法理論在大陸書法史上有著重要的地位。
