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梅蘭芳、杜月笙，孟小冬的兩任丈夫，都是聲名顯赫、萬眾矚目的人物，自己又是京劇史上最負盛名的女老生，紅極一時，有「冬皇」之譽。他們的故事在當時是坊間熱議的八卦，即便在幾十年後，仍餘溫尚存，時不時被人翻出來舊事重提。和所有名人八卦一樣，閨閣中的真相只有當事人知道，而人們卻盡可以憑借自己的好惡，杜撰出許多是非來。真真假假，各執一詞，當事人都已經不在了，爭論還沒完呢。
孟小冬的身世就說不清。至少有三個版本，一說是北平城郊宛平縣人，本姓董，家境貧寒，六七歲時，孟家戲班去那裡演出，她因癡迷京劇，被父親送給孟家學戲，「小冬」就是「小董」的諧音。另一說的故事和這個版本差不多，只是孟小冬的籍貫變成了漢口，父母是給茶園的演員包夥食的，據說孟小冬16歲時去漢口演出還曾找過親生父母，但沒有找到。比較普遍的說法是孟小冬生於上海，出身梨園世家，孟氏門中三代共出了九位皮簧戲、京劇名角。當時戲曲演員的社會地位極低，即便按照最後一種說法，她也算出身寒微。
孟小冬7歲開蒙，拜姨夫仇月祥為師，學唱孫(菊仙)派老生，並依照科班收徒的規矩，簽了8年的賣身契約。她天生一副不帶雌音且洪亮的好嗓子，又練功刻苦、悟性極佳，很快就小有所成。
1916年，年僅9歲的孟小冬，在上海哈同花園首次登台演出堂會戲《烏盆記》。她小小年紀卻少年老成，把孫派老生的唱功、行腔、念白、表演得有模有樣，當時便有行家將其列入童伶中的傑出人才。
舞台上的男扮女裝，並不罕見，因為早期女性不能登台，京劇遂發展出獨特的男旦藝術。四大名旦梅蘭芳、尚小雲、程硯秋、荀慧生皆為男性。話劇被引進中國後，李叔同、曹禺、周恩來也先後在舞台上扮過女裝。女扮男裝則出現於光緒年間，當時京滬等地全部由女性組成的戲班被稱為髦兒戲。這種稱呼有些歧視女性的意味，髦兒戲始終難登大雅之堂。
1919年，12歲的孟小冬隨王家髦兒戲班到無錫的新世界屋頂花園演出。先後演了四個月，連演130場，小小年紀就成了戲班的主角，家裡的頂梁柱。當時《錫報》劇評欄目評論道：「孟小冬十二歲能唱譚派各調，亦天才也。」從童年即在舞台上扮演帝王將相、壯士義仆，不能不對孟小冬的性格產生影響，其一生剛烈孤傲、寧折不彎的性格，許是那時便漸漸形成。
同年，孟小冬遇到了杜月笙。1919年底，原本在城隍廟勸業場「小世界」唱戲的孟小冬被「大世界」遊樂場的老板黃楚九發現，重金挖了過來。但由於孟小冬與「小世界」的合同未滿，整個12月，孟小冬都在兩個「世界」間趕場。據說，杜月笙也隨其奔波於兩個劇場之間。他們的初次相見，便是在「大世界」的後台，彼時孟小冬還是個懵懂少女，年長她20歲的杜月笙也剛剛在上海灘嶄露頭角。這簡直是一個民國版的「洛麗塔」故事，不過從後來的發展看，杜月笙當時只是一個純潔的粉絲。
杜月笙愛好京劇是出了名的，自稱「天下頭號戲迷」，民國年間的京劇名家幾乎都和他有過往來，梅蘭芳和他更是交情頗深，還陪他演過《四郎探母》裡的「坐宮」。杜月笙戲癮大，專門請了人教戲。他和拜把兄弟張嘯林在好幾次戰亂、洪水的義演中登台票戲。杜月笙說一口浦東方言，唱戲也帶點浦東腔，上海的滑稽藝人王無能編了一個節目，專門模仿杜月笙唱戲，很受歡迎。杜月笙聽說了，差人派請柬叫王無能來家裡演。王無能嚇得膽戰心驚，沒想到杜月笙看完哈哈大笑，誇他演得像，還賞了200塊大洋。
1920年底，在杜月笙的幫助下，孟小冬搭班黃金榮的共舞台，由此正式開始在大戲院演出，凡有孟小冬的戲，杜月笙必到場。幾年下來，孟小冬已經在上海灘頗有名氣，但當時京劇行裡有一句話：「情願在北京數十吊一天，不願在滬上數千元一月。蓋上海人三百口同聲說好，固不及北邊識字者之一字也。」
孟小冬渴望成角兒，杜月笙也願意出資成全。1925年，18歲的孟小冬與武生白玉昆搭班北上，前方等待她的不僅是更大的舞台。
孟小冬初到北京時，女演員的地位還很低，她只能在前門外大柵欄的戲園子演戲。但她獲得了向各路名家學藝的機會，漸漸唱出了名氣。
孟小冬青年時期的照片，氣質出眾，眉宇間隱隱有股英氣。據說她從不施粉黛，言談舉止落落大方，完全沒有舊戲班裡坤伶那種嬌滴滴的妖艷。舞台上的她被當時的劇評人評價為「生得一副好嗓子，最難得的是沒有雌音，這在千千萬萬人裡是難得一見的，在女須生地界，不敢說後無來者，至少可說是前無古人」。連留學歸來，一向反對舊劇的胡適也評說孟小冬：「身段、扮相、做工毫無女子之氣，真是好極了。」
1925年8月，北京取消了男女不同台的限制。孟小冬參加了北京第一舞台的盛大義演，與裘桂仙合演《上天台》。那一天的大軸是梅蘭芳、楊小樓的《霸王別姬》。也就是在那一天的後台，梅孟初相遇，擦肩而過時，孟小冬點頭叫了聲「梅老板」。
彼時的梅蘭芳已經名滿天下，且有兩位夫人。第一位夫人叫王明華，包辦婚姻，但婚後感情很好，無論是生活起居、演出應酬，梅蘭芳都離不了她。在生了一子一女之後，領時代風氣之先的王明華，決定做絕育手術。沒想到兩個孩子卻相繼夭折，王明華經歷喪子之痛也一病不起。
梅蘭芳不僅是單傳，而且因其伯父無子，肩負著為兩房傳宗接代的使命。於是，在馮耿光的撮合下，又娶了福芝芳，兼祧兩房都算正妻。梅蘭芳身邊有個「梅黨」，是他的智囊團，從藝術到生活，梅蘭芳盡受其影響，或者說「控制」，梅黨的頭號人物就是馮耿光。他畢業於日本陸軍士官學校，歸國後擔任中國銀行的董事長，曾是梅的經濟支柱。梅蘭芳一輩子每逢大事，都有他的參與。最典型的事例，就是梅蘭芳的婚姻。
福芝芳從前在天橋唱戲，母親是旗人，脾氣大、擅武功，鬧義和團的時候，她能手持大刀，上房頂。福芝芳在天橋唱出名氣後，被稱為「天橋梅蘭芳」。母親每天護送女兒去唱戲，有粉絲往馬車裡扔情書，老太太太就和趕馬車的並肩而坐，有人往車裡扔東西，她就直接揮鞭子抽人，威名遠播。
馮耿光覺得福芝芳很不錯，這個不錯包括認為她能「生」，便從中撮合。梅蘭芳去看了，也被福芝芳的「天然妙目，正大仙容」所打動。1921年冬，他們結為夫妻。婚後，夫妻感情同樣很好，福芝芳果然也能生，共生了9個子女，可惜大多夭亡，只有四子成人。梨園行講究的是一代一代的藝術傳承，骨血是重要紐帶。
章詒和曾撰文寫道：「梅蘭芳從來不是菊壇徐志摩，決無什麼浪漫情懷。要知道，名伶成功的一個重要條件就是能守身如玉，男女之事自己要把握得住。這個行業，男女接觸機會很多，台上表演各種情感，台下也容易生出感情來。由慕而愛，由愛而迷，由迷而膽大妄為，最後身敗名裂，有人為此送命。事例太多太多。一墮深淵，便不可自拔。梅蘭芳是懂得的，他一生都是慎之又慎，始終堅守自持。」
梅蘭芳一開始恐怕也沒想到與孟小冬的戀情會鬧得那麼大。1926年，中法實業銀行總裁，北洋政府財政總長王克敏五十大壽，唱堂會。當晚的戲碼本來已經定好，席間有人突發奇想，提議由梅蘭芳與孟小冬演《遊龍戲鳳》，孟小冬扮風流倜儻的正德皇帝調戲梅蘭芳扮演的村姑李鳳姐。戲中唱道：(鳳唱西皮流水)軍爺作事理太差，不該調戲我們好人家。(正接唱)好人家來歹人家，不該斜插這海棠花。扭扭捏捏、捏捏扭扭十分俊雅，風流就在這朵海棠花。(鳳接唱)海棠花來海棠花，倒被軍爺取笑咱。我這裡將花丟地下，從今後不戴這朵海棠花；(正接唱)李鳳姐，做事差，不該將花丟在地下，為軍的用手忙拾起，李鳳姐，來來來，我與你插⋯⋯插⋯⋯上這朵海棠花。
舞台上乾坤顛倒的打情罵俏，讓一班梅黨看得如癡如醉。齊如山、馮耿光等人覺得他倆真是「天生一對兒」，台上的遊龍戲鳳不妨變成台下的恩愛鸞儔。也有人認為，是因為厲害的福芝芳不滿意梅黨對梅蘭芳的控制，和梅黨漸生嫌隙，梅黨有意利用孟小冬打壓福芝芳。
戲假情真，梅孟二人是真的好了。1926年秋，梅孟還專門到天津井上醫院看望在那裡住院治療的原配夫人王明華。並且，王取下戒指給孟帶上，表示了認可。
1926年8月28日，天津《北洋畫報》署名傲翁的文章《關於梅孟兩伶婚事之謠言》，首次披露了梅孟戀。文中寫道：聽說小冬已采納我的勸告，決心找個丈夫，這未來的新郎，不是個什麼闊佬，也不是什麼督軍省長之類，卻是那鼎鼎大名的梅蘭芳，梅蘭芳現在年紀才過三十，不能算是老，然而「闊」的一字，他可很夠得上呢！梅蘭芳鍾情孟小冬，早已是人人如此說法；當孟小冬初到北京獻技的時候，他就極力地捧場，這就是一個明證。蘭芳現在在場面上捧孟小冬捧夠了，打算簡直是把她「捧」了進來，這也是意中的事，不足為奇。最奇的是這場親事的媒人，不是別人，恰恰是梅郎的夫人梅大奶奶⋯⋯梅大奶奶現在因為自己肺病甚重，已入第三期，奄奄一息，恐無生存希望，但她素來是不喜歡福芝芳的，所以決然使其夫預約孟小冬為繼室，一則可以完成梅孟二人的夙願，一則可以阻止福芝芳，使她再無扶正的機會，一舉而兩得，設計可謂巧極，不必說梅孟二人是十二分的讚成了；聽說小冬已把訂婚的戒指也戴上了。同時還刊登了題為「將娶孟小冬之梅蘭芳」的戲裝照和「將嫁梅蘭芳之孟小冬」的旗裝照片各一幀。
更有刻薄的好事者作詩雲：真疑是戲戲疑真，紅袖青衫倆俊人。難怪梅嶺開最好，孟冬恰屬小陽春。1927年春，19歲的孟小冬不顧滿城風雨嫁給了33歲的梅蘭芳。婚禮在馮耿光的家中舉行，婚後他們在城東內務部街租了一個院落單過。
盡管短暫，梅孟是有過好日子的。有一張老照片：梅蘭芳用手指比出一個鵝頭，映在牆壁上，一邊是孟小冬的題字：「你在那裡作什麼啊？」另一邊寫著梅蘭芳的回答：「我在這裡作鵝影呢。」嫁給梅蘭芳，自然就不能再拋頭露面、登台唱戲。梅蘭芳為孟小冬請了琴師在家吊嗓子，還學習繪畫和書法，兩人偶爾有些尋常情侶的磕磕絆絆。梅蘭芳說：「有一次外出吃飯，孟小冬先說要去東來順，中途嫌不好，又改說去豐澤園，依舊不樂意。來回折騰好幾回，最後還是回家就餐。」
結婚當年，就出了一件大事。有個名叫李志剛的大學生，去馮府找梅蘭芳，沒找到，卻槍殺了梅的一個朋友。這事也同樣有若干版本，有說李是孟小冬的粉絲，因為孟嫁給梅後就不再演戲，而要殺了梅。也有人說他是為了綁架梅蘭芳而去，圖的是財。更有人造謠說他和孟小冬有過一段情，是情殺。總之，一段血案徹底打斷了梅孟平靜的生活。
梅蘭芳天生膽小，嚇壞了。逐漸與孟小冬疏遠，有時甚至半個月、一個月才去看看。孟小冬一氣之下去天津演了十來天的戲，被天津報紙捧為「冬皇」，讓梅蘭芳領教了孟小冬的厲害。後來孟又鬧過出家，都是些任性慣了的女孩子的伎倆。
1930年8月，梅蘭芳的嗣母病逝，孟小冬特意剪了頭髮、戴著白花、身著素服，去梅宅吊唁。卻被身懷六甲的福芝芳擋在了門外，在福芝芳以死相逼之下，梅蘭芳沒敢讓孟小冬進門。心高氣傲的孟小冬，如何受得了這番侮辱。
1931年初，孟小冬回到上海。此時的杜月笙已經娶了孟小冬的好友姚玉蘭做第四房姨太太，孟因此住到了杜月笙為姚玉蘭建的新宅裡。杜月笙聽聞了孟小冬的遭遇後，決定為她出頭，請了上海最有名的女律師，又親自給梅蘭芳打電話，要他出4萬大洋的贍養費。4萬大洋，即便對於梅蘭芳也不是小數，據說還是杜月笙先墊付的，當時擔任北京大學文學院院長兼中文系主任的胡適，月薪是600元。
1934年正月，梅蘭芳去漢口演出，名票南鐵生接待，下榻揚子江飯店，見梅滿面倦怠，以為是遠路風塵之故。梅蘭芳告訴他：「這次來漢口兩期演出的包銀是三萬大洋。原也算不得什麼，想把它送給孟小冬，做最後的了斷。只有處理完了這些事，今後對大家都好，我也好靜下心來研習。和她生活在一起，總是顧慮重重，就算這回是白唱。」
一段梨園佳話慘淡收場，流言卻沒放過她。1933年9月，杜月笙請律師幫孟小冬擬了一份《孟小冬緊要啟事》的聲明稿，在《大公報》頭版連登三天。《啟事》中說：冬自幼習藝，謹守家規，雖未讀書，略聞禮教，蕩檢之行，素所不齒。⋯⋯旋經人介紹，與梅蘭芳結婚。冬當時年歲幼稚，世故不熟，一切皆聽介紹人主持。名定兼祧，盡人皆知。乃蘭芳含糊其事，於祧母去世之日，不能實踐前言，致名分頓失保障。雖經友人勸導，本人辯論，蘭芳概置不理，足見毫無情義可言。冬自嘆身世苦惱，復遭打擊，遂毅然與蘭芳脫離家庭關係。是我負人？抑人負我？世間自有公論，不待冬之贅言。⋯⋯自聲明後，如有故意毀壞本人名譽、妄造是非，淆惑視聽者，冬惟有訴之法律之一途。勿謂冬為孤弱女子，遂自甘放棄人權也。特此聲明。
與梅蘭芳離婚後，孟小冬重新登台。1938年，她在北京拜餘叔巖為師，成為餘晚年唯一承認的女弟子。
孟小冬的生活上，一直多蒙杜月笙照顧。她出手大方，每次去師傅餘叔巖家都提著禮物，餘叔巖的大女兒結婚她送了一堂傢俱，二女兒的全部嫁妝由她包辦。餘叔巖脾氣古怪，不願意徒弟在外面唱戲，孟小冬全靠有杜月笙的財力支持。
杜月笙支持的不止孟小冬一個，抗戰期間，梅蘭芳寓居上海，蓄須明志，靠賣字畫為生。杜月笙就讓帳房黃國棟假別人名義，偷偷去買，幫梅蘭芳渡過難關。上海灘一直有「黃金榮愛財，張嘯林愛打，杜月笙會做人」的說法。曾受惠於杜月笙的人，數不勝數。黎元洪遭排擠時，也是杜月笙伸出援手，因此黎的秘書長曾讚他「春申門下三千客，小杜城南五尺天」。
1947年，杜月笙派專機接孟小冬到上海，住進杜家。杜月笙的兒子杜維善回憶說：「我猜想父親暗戀孟小冬好久了。一方面她唱得很好，用現在的眼光看，她也稱得上是一位藝術家。另一方面孟小冬比較會用心計，也很會討父親喜歡，在我父親面前常常會說笑話，逗他開心。⋯⋯父親和梅蘭芳的關係也並沒有因為孟小冬而受到影響。1947年父親過60大壽，上海的中國大戲院組織了10天的堂會。梅蘭芳和孟小冬都到上海演出了，但他們沒有同台——10天的大軸，梅蘭芳占8天，孟小冬占2天，回避了見面的尷尬。」據說，梅蘭芳守在收音機前，聽了兩天。
1949年5月，杜月笙帶著家小搬到香港，孟小冬也一同前往，服侍病重的杜月笙。1950年，杜月笙想帶全家去美國，統計辦護照的人數時，一向寡言少語的孟小冬說：「我跟著去，算丫頭呢還是算馬子呀。」第一次提出了名分問題。杜月笙當即宣布要與孟小冬正式結婚。
杜維善說：「我想孟小冬對我父親還是有感情的，否則她不會跟父親一塊兒到香港來。⋯⋯婚禮那天，孟小冬很高興，久病的父親也難得有了精神，他帶病陪客。這段婚姻無所謂誰成全誰，他們之間是有感情的，我父親一向重視她的藝術成就，孟小冬也很仰慕我父親，她同父親結婚不是報恩，也不是無奈的選擇。再加上我母親也在當中撮合，所以走在一起比較容易。」
婚後，杜月笙讓孩子們喊孟小冬「媽咪」，管自己的母親叫娘娘。孟小冬跟姚玉蘭的關係時好時壞，她基本上不管家中事務，只是照顧病重的杜月笙，偶爾自拉自唱。上海作家沈寂曾去香港拜訪她，據說孟小冬牆上掛著一張《武家坡》劇照，照片上只有她扮演的薛平貴，梅蘭芳扮演的王寶釧疑被折在後面。
1951年，杜月笙病逝香港。曾經的上海灘大亨，一身散財無數，遺產卻只有10萬美金，孟小冬分得1萬。各房太太分選一樣杜月笙遺物留作紀念，孟小冬選了一條杜月笙日常用的金鑰匙鏈。
1956年，梅蘭芳率團到日本演出，在香港過境曾探望過寡居的孟小冬，是由馬少波陪他去的，再無後話。孟小冬晚年移居台灣，偶爾教教學生，直至1977年去世。
蔡康永童年曾隨父親在餐廳裡偶遇孟小冬，後來撰文回憶：「我再轉頭看看老太太太，想看出點‘冬皇’派頭，但只記得望去一片影影綽綽，灰撲撲的，實在看不出‘冬皇’的架勢，我是小孩，那時還不懂得：無論你是哪界的帝，哪界的皇，一被歲月搓洗，都只能漸漸化為灰撲撲的影子。」
「只是一切都過去了吧」是孟小冬晚年常掛在嘴邊的一句話。
