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台灣科技部門認為，語意理解技術是AI應用的核心，因此舉辦首屆比賽主題為融合語音識別與語意理解的「與AI對話」，獎金最高2000萬元，吸引143組團隊報名，700多人參賽。
參賽團隊必須設計出AI，從台灣科技部門提供的數據庫中學習並判斷問題答案。試題范例如下：
男：你最近怎麼老躲著小王？
女：他一直想要約我單獨出去，可是……
男：怎麼了？你好像不太願意？
女：小王人是不錯，但我不想讓他以為我對他有意思啊！該怎麼跟他說？
要求參賽AI從「女子只想與小王維持普通的朋友關係」、「女子想進一步了解小王的為人」、「女子覺得小王是不錯的交往對象」、「女子認為和小王聊天一點意思也沒有」4項中選出正確的答案。
不過，復賽前夕，網上公布：「2000萬得獎門檻包括復賽賽前賽正確率高於70%、復賽現場賽正確率高於60%、決賽賽前賽正確率高於70%及決賽現場簡答題正確率高於80%，且決賽現場分數需獲得超過200分。」引發不少參賽者批評，有參賽者直言：「不想發獎金？」
參加賽事的台灣大學資工系助理教授陳缊儂表示，在難度較低的初賽，最好的團隊也僅有約7成的正確率，大多甚至是5-6成；而加上噪音干擾的復賽連人都難以判讀聲音，「7成是幾乎不可能達到的門檻」。
陳缊儂指出，主辦單位不僅給2000萬大獎設定高門檻，連500萬獎金的門檻也很高，讓參賽團隊認為「主辦單位缺乏給獎金的誠意」，對學生、團隊很不公平，許多以學生為主的參賽團隊無償做了半年，看來沒有團隊可以跨過門檻，偏偏主辦單位又繼續鼓勵大家繼續比賽，「難道大家的時間就不值錢嗎？」
主辦賽事的台灣「國研院科政中心主任」莊裕澤表示，目前該挑戰難度就是中文語文測驗的難度，還不是真正的生活對話，但對AI來講就已經有挑戰性，因為此次賽事的獎金高達2000萬，經過與專家討論，設下有難度也有可能達到的門檻，希望能夠刺激團隊技術發展。
