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蔣介石的手下軍政官員無數，而他看重的，只是黃埔將領。但是，無論是他最得意的胡宗南、陳誠，抑或其他將領，都沒有一個人在他的心中分量重。這個人就是戴笠。
戴笠是中國近代史上最富傳奇色彩的人物之一，「老板」、「中國情報之王」、「中國的蓋世太保」、「中國的希姆萊」、「蔣介石的佩劍」⋯⋯這些林林總總的綽號，雖不能足以描畫這位人物的真實面貌，但亦反映了這位神秘人物的某一面。在蔣介石的諸多黃埔門徒中，戴笠或正如其名「戴雨帽」所象徵的那樣，甘為一介仆人，為蔣搜尋大量情報，立下了汗馬功勞，可謂蔣最「實用」的學生。
蔣介石很信任的將領不少，能走進老蔣的內心並且讓老蔣感到離不開的人物，恐怕非戴笠莫屬。蔣介石為何如此信任戴笠，不僅僅在於戴笠執掌國民黨中華復興社，還在於戴笠合其他人做事不同，他有自己的處世哲學。
1927年7月，蔣成立密查組，戴笠是其成員之一。在這里戴笠很快顯示出其特殊才能，但以戴當時的身份難以直接見蔣，他又不甘心每每假別人之手轉遞。為此，他常常守候在國民革命軍總司令部或中央軍校官邸門口，當蔣的汽車減速到達時，戴先遠遠立正，敬一個軍禮，然後快步上前，雙手把材料遞過去。開始蔣對戴的情報並不重視，往往粗略地看過一遍，就丟過一邊。但久而久之，蔣介石覺得戴笠這種精神著實可嘉，並且他發現其情報大都出於第一手資料，也就逐漸重視起來，開始注意到戴笠的情報才能。
1936年的西安事變展示了戴對蔣的絕對忠誠。事變前，戴笠一再向蔣匯報「西北軍心不穩」，蔣依然前往。待蔣被抓後，蔣的許多親信都躲起來之時，戴卻冒死陪同宋美齡赴西安救蔣。1939年，當戴笠被任命為國民黨中央訓練團警衛組組長時，蔣介石才發現他的門徒還沒有從黃埔畢業，於是親自寫條子追認戴笠的黃埔軍校六期正式畢業生資格。
戴笠在對蔣介石的稱呼上也煞費苦心，給同行講話的時候，稱其為老頭子；對黃埔軍人稱校長；在紀念大會的大型典禮上，尊稱蔣介石為領袖；在自己下屬面前稱蔣介石為校座或委座，來表示對蔣介石的尊敬和二人之間的關係。
蔣介石性格暴烈粗野，對下屬動輒訓斥，甚至動手打人。但蔣介石也有一原則，不是親信心腹不打，挨打的人必有重用。蔣介石打戴笠時，經常是痛罵之後罰跪，罰跪時再拳腳相加，毫無顧忌，由此可見，蔣介石對戴笠的信任之深。戴笠每次挨打時，也都毫無怨言，反以為榮。
戴笠非常符合蔣介石的用人標準——人才加奴才。1946年，因飛機失事，戴笠不幸遇難，蔣聞訊痛惜不已，在悼詞中哀嘆：「唯君之死不可補償」。
